(E)-Béta-damascenone (N° CAS 23726-93-4)​

Crédits photo: ScenTree SAS

Fruité > Fruité Rouge > Floral Rosé > Terreux

(E)-Béta-damascenone

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one ; trans-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one ; 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-(2E)-

(E)-Béta-damascenone (N° CAS 23726-93-4)​

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Information Générales

Général

  • N° CAS : 23726-93-4

  • N° EINECS : 245-833-2

  • N° FEMA : 3420

  • N° FLAVIS : 07.108

  • N° JECFA : 387

  • Aspect : Liquide incolore à jaune pâle

  • Densité : 0,946

  • Tenue : Coeur/Fond

  • Gamme de prix : €€€€

Physico-chemical properties

  • Formule brute : C13H18O

  • Masse molaire : 190,29 g/mol

  • Log P : 3,4

  • Point de fusion : 2°C

  • Point d'ébullition : 199°C

  • Seuil de détection : 0,0007 to 0,009 ppb

  • Optical rotation : Donnée indisponible

  • Pression vapeur : Donnée indisponible

  • Indie de réfraction @20°C : Donnée indisponible

  • Valeur d'acide : Donnée indisponible.

  • Point éclair : >100°C (>212°F)

Utilisation

Utilisations

Utilisations :

La (E)-Béta-damascenone permet l'apport d'une nuance fruitée aux notes rosées. Apporte un effet ''pomme cuite''.

Découverte :

Les premières rose ketones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Présence dans la nature :

La Damascenone-béta® est présente en faible quantité dans la Rose damascena HE et la Rose damascena Absolue. Elle peut donc en être extraite. Elle est aussi présente dans la Sauge Sclarée Feuilles Absolue et la sauge officinale entre autres, toujours en très faible proportion.

Isoméries :

Il existe un isomère de la (E)-Béta-damascenone appelé la Damascenone-Alpha®. Son odeur est similaire, mais l'emplacement des doubles liaisons dans le cycle ne sont pas les mêmes (positions 1,3 pour la béta et positions 2,4 pour l'alpha). L'Aldéhyde cyclamen est isomère de constitution de la Damascénone. Son odeur est cependant complètement différente, tant elle est marine, florale et aldéhydée.

Précurseurs de synthèse :

La Damascenone® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

La (E)-Béta-damascenone fait partie de la famille des ''rose ketones'', présentes dans la Rose damascena Absolue en faible quantité, mais jouant un rôle important dans leur odeur. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.

Utilisation

Réglementation & IFRA

Allergènes :

Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

51ème amendement :

Cet ingrédient est réglementé par le 51ème amendement

    Logo de l'IFRA
  • Type de restriction : RESTRICTION

  • Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION

  • Amendement : 49

Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4
Cat.5
A B C D
Cat.6
0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 %
0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 %
0,025 %
Cat.5
A B C D
Cat.6
0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 %
0,025 %
Cat.7
A B
Cat.8 Cat.9
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
0,088 % 0,088 %
0,0045 % 0,084 %
0,3 % 0,3 %
0,17 % 0,17 %
No Restriction
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
0,3 % 0,3 %
0,17 % 0,17 %
No Restriction
  • Restricted ingredients: notes
    The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.

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